Хімія, фізика та технологія поверхні, 2013, 4 (1), 21-26.

Бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ε-капролактам на сульфосмолі Dowex DR-2030 у присутності диметилсульфоксиду



V. V. Brei, N. S. Bodyul, A. G. Grebenyuk

Анотація


Показано, що Dowex DR-2030 забезпечує 100% конверсію циклогексаноноксиму (17% розчин у ДМСО) із 80–85% виходом ε-капролактаму у проточному режимі (V = 1 год-1) при 100–120°С. За результатами квантовохімічного моделювання механізму перегрупування циклогексаноноксиму диметилсульфоксид сприяє зниженню енергетичного бар’єру реакцій протонування оксиму і депротонуванню утвореного капролактаму.

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


 

http://www.chinaseatbelt.com/saftybeltsblog/2012/01/06/caprolactam

Ichihashi H., Kitamura M. Catal. Today. 2002. 73. 23. doi 10.1016/S0920-5861(01)00514-4.

Forni L., Fornasari G., Tosi C. et al. Appl. Catal. A. 2003. 248. 47. doi 10.1016/S0926-860X(03)00147-9.

Mao D., Chen Q., Lu G. Appl. Catal. A. 2003. 244. 273. doi 10.1016/S0926-860X(02)00599-9.

You K., Mao L., Yin D. et al. Catal. Commun. 2008. 9. 1521. doi 10.1016/j.catcom.2008.01.011.

Бодюл Н., Брей В. Бекманівське перегрупування циклогексаноноксиму на твердих кислотах // Вісник Львів. Ун-ту. Серія хімічна. – 2010. – Вип. 51. – С. 211–215.

Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. J. Comput. Chem. 1993. 4. 1347. doi: 10.1002/jcc.540141112.

Производство капролактама / Под ред. В.И. Овчинникова и В.Р. Ручинского. – Москва: Химия, 1977. – 263 с.

Shinohara Y., Mae S., Shouro D., Nakajima T. J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 2000. 497. 1. doi:http://dx.doi.org/10.1016/S0166-1280(99)00195-5

Sirijaraensre J., Truong Th.N., Limtrakul J. J. Phys. Chem. B. 2005. 109. 12099. DOI: 10.1021/jp045135w.

Verevkin S.P., Emel’yanenko V.N., Toktonov A.V. et al. Ind. Eng. Chem. Res. 2009. 48(22). 9809. doi:10.1021/ie900633r.

Hafner J. Monatsh. Chem. 2008. 139(4). 373. doi: 10.1007/s00706-007-0828-6.

Marthala V.R.R., Rabl S., Huang J. et al. J. Catal. 2008. 257. 134. doi 10.1016/j.jcat.2008.04.014.

Lezcano-Gonzales I., Boronat M., Blasco T. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2009. 35(2). 120. doi: 10.1016/j.ssnmr.2009.02.001.




Copyright (©) 2013 V. V. Brei, N. S. Bodyul, A. G. Grebenyuk

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.