Хімія, фізика та технологія поверхні, 2021, 12 (4), 358-364.

Квантовохімічне дослідження взаємодії аргініну з поверхнею кремнезему



DOI: https://doi.org/10.15407/hftp12.04.358

A. A. Kravchenko, E. M. Demianenko, A. G. Grebenyuk, M. I. Terets, M. G. Portna, V. V. Lobanov

Анотація


Методом теорії функціоналу густини (B3LYP) з використанням валентно-розщепленого базисного набору 6-31++G(d,p) в межах континуальної моделі розчинника (РСМ) та супермолекулярного наближення досліджено будову та енергетичні характеристики структур, які утворюються при адсорбції аргініну на поверхні кремнезему у водному розчині. Розглянуто рівноважні структурні та енергетичні параметри протонованої молекули аргініну в газовій фазі в залежності від місця розташування атома гідрогену і двох можливих цвітер-іонів. Було з’ясовано будову іона аргініну Н2А+, який утворюється при приєднанні протона до молекули або цвітеріона даної амінокислоти. Для визначення константи депротонування карбоксильної групи в кислому середовищі розглянуто комплекси молекули аргініну (AH32+) в стані з недисоційованою та депротонованою карбоксильною групою. Моделювання кислотного середовища здійснювалося шляхом врахування взаємодії з двома гідратованими іонними парами HCl, які забезпечили протонування                   a-аміногрупи та атома азоту аміногрупи гуанідінового угрупування.

При дослідженні взаємодії молекули аргініну з поверхнею кремнезему у водному середовищі були розглянуті комплекси, які містять іон Si8O12(OH)7O‑ з депротонованою силанольною групою, шість молекул води та молекулу аргініну з депротонованою карбоксильною групою. Встановлено, що молекула аргініну, найбільш ймовірно, адсорбується на поверхні кремнезему з утворенням водневих зв’язків між атомами гідрогену a-аміногрупи та атомом кисню депротонованої силанольної групи. При цьому можливе утворення водневого зв’язку між атомом кисню карбоксильної групи та атомом гідрогену сусідньої силанольної групи. Дещо менша ймовірність адсорбції молекул аргініну при взаємодії гуанідінового угрупування з силанольними групами поверхні. Згідно розрахункових даних, адсорбція цвіттеріонної форми молекули аргініну з водного розчину, рівноймовірно, відбувається шляхом взаємодії силанольних груп поверхні кремнезему як з карбоксильною групою, так і з гуанідіновою групою.


Ключові слова


аргінін; поверхня кремнезему; адсорбція; кластерне наближення; метод теорії функціоналу густини

Повний текст:

PDF (English)

Посилання


1. Gonçalves M.C. Sol-Gel Silica Nanoparticles in Medicine: A Natural Choice. Design, Synthesis and Products. Molecules. 2018. 23(8): 2021. https://doi.org/10.3390/molecules23082021

2. Smith M.B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 8th Edition. (Wiley, 2019).

3. Vlasova N.M., Markitan O.V. Effect of Copper Ions upon the Sorption of Amino Acids onto a Fumed Silica Surface. Adsorption Science & Technology. 2007. 25(1-2): 71. https://doi.org/10.1260/026361707781485762

4. Rimola A., Civalleri B., Ugliengo P. Neutral vs zwitterionic glycine forms at the water/silica interface: structure, energies, and vibrational features from B3LYP periodic simulations. Langmuir. 2008. 24(24): 14027. https://doi.org/10.1021/la8029352

5. Costa D., Lomenech C., Meng, M., Stievano. L., Lambert J.F. Microsolvation of glycine by silanol ligands: A DFT study. J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2007. 806(1-3): 253. https://doi.org/10.1016/j.theochem.2006.12.006

6. Ch. Guo, Gr. P. Holland Investigating Lysine Adsorption on Fumed Silica Nanoparticles. J. Phys. Chem. C. 2014. 118(44): 25792. https://doi.org/10.1021/jp508627h

7. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. (Odense: John Wiley & Sons, 2007).

8. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 1988. 37(2): 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785

9. Becke A.D. Density functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993. 98(7): 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913

10. Cossi M., Barone V., Cammi R., Tomasi J. Ab initio study of solvated molecules: a new implementation of the polarizable continuum model. Chem. Phys. Lett. 1996. 255(4-6): 327. https://doi.org/10.1016/0009-2614(96)00349-1

11. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models. Chem. Rev. 2005. 105(8): 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009

12. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. General atomic and molecular electronic structure system. J. Comput. Chem. 1993. 14(11): 1347. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

13. Demianenko E., Ilchenko M., Grebenyuk A., Lobanov V. A theoretical study on orthosilicic acid dissociation in water clusters. Chem. Phys. Lett. 2011. 515(4-6): 274. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2011.09.038

14. Dugas H., Penney C. Bioorganic chemistry: A chemical approach to enzyme action. (Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1981). https://doi.org/10.1007/978-1-4684-0095-3

15. Vlasova N.N., Golovkova L.P. The Adsorption of Amino Acids on the Surface of Highly Dispersed Silica. Colloid J. 2004. 66(6): 657. https://doi.org/10.1007/s10595-005-0042-3




DOI: https://doi.org/10.15407/hftp12.04.358

Copyright (©) 2021 A. A. Kravchenko, E. M. Demianenko, A. G. Grebenyuk, M. I. Terets, M. G. Portna, V. V. Lobanov

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.