Chemistry, Physics and Technology of Surface, 2013, 4 (1), 37-46.

Peculiarities of Thermal Destruction of para-Aminosalicylic Acid in Binary Systems with β-Cyclodextrin



L. A. Belyakova, N. V. Roik, L. S. Dzyubenko, T. V. Kulik, B. B. Palyanytsya

Abstract


Thermal degradation of para-aminosalicylic acid in binary systems with β-cyclodextrin has been studied. It was found that destruction of aromatic amino acid in equimolar physical mixture (or ”β-cyclodextrin – para-aminosalicylic acid” inclusion complex of 1:1) begins with decarboxylation reaction. Then the oxidative degradation of m-aminophenol and β-cyclodextrin takes place. Temperatures of para-aminosalicylic acid decarboxylation and oxidative degradation of meta‑aminophenol rise from para‑aminosalicylic acid and its physical mixture with β-cyclodextrin to equimolar ”β-cyclodextrin – para-aminosalicylic acid” inclusion complex. It was proved that the increase in thermal stability of the encapsulated para-aminosalicylic acid is mainly due to nonspecific interactions between hydrophobic cavity of cyclic oligosaccharide and aromatic ring of amino acid.

Full Text:

PDF (Русский)

References


Scholar E.M., Pratt W.B. The antimicrobial drugs. Oxford: University Press, 2000.

Handbook of anti-tuberculosis agents. Para-aminosalicylic acid. Tuberculosis. 2008. 88. 137.

Eastlake C., Barach A.L. Chest. 1949. 16. 1. PMID 18151834.

Rengarajan J., Sassetti C.M., Naroditskaya V., Sloutsky A., Bloom B.R., Rubin E.J. Mol. Microbiol. 2004. 53 (1). 275. PMID: 15225321.

Lehn J.-M. Supramolecular chemistry: concepts and perspectives.  Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft, 1995.

Стид Д.В., Этвуд Д.Л. Супрамолекулярная химия. − Москва: Академкнига, 2007. − T. 1. − 480 c.

Szejtli J. Chem. Rev. 1998. 98. 1743. doi: 10.1021/cr970022c

Штейнман А.А. Циклодекстрины // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. − 1985. − T. 30, № 5. − C. 514−518.

Roik N.V., Belyakova L.A. J. Molec. Struc. 2011. 987, 225. doi 10.1016/j.molstruc.2010.12.027

Li S., Purdy W.C. Chem. Rev. 1992. 92 (6). 1457. doi: 10.1021/cr00014a009

Hergert L.A., Escandar G.M. Talanta. 2003. 60. 235. doi.org/10.1016/S0039-9140(03)00095-X,

Rotich M.K., Glass B.D., Brown M.E. J. Therm. Anal. Calorim. 2001. 64(2). 681. doi 10.1023/A:1011584125859

Белякова Л.А., Ляшенко Д.Ю., Гребенюк А.Г., Дзюбенко Л.С. Комплексы включения “β-циклодекстрин – бензолкарбоновая кислота”: стехиометрия, термодинамика комплексообразования, устойчивость, термостабильность // Поверхность. – 2009. – Вып. 1. – С. 58–69.

Redhead P.A. Vacuum. 1962. 12. 203. doi 10.1016/0042-207X(62)90978-8

Кислюк М.У., Розанов В.В. Термо-программированная десорбция и термо-программированная реакция – методы изучения кинетики и механизма гетерогенных каталитических процессов // Кинетика и катализ. – 1995. – Т. 36, № 1. – С. 89–98.

Белякова Л.А., Роик Н.В. Нанокапсулы ароматических лекарственных соединений / Наноматериалы и нанокомпозиты в медицине, биологии, экологии // Под ред. А.П. Шпака и В.Ф. Чехуна. – Киев: Наукова думка, 2011, С. 67–89.




Copyright (©) 2013 L. A. Belyakova, N. V. Roik, L. S. Dzyubenko, T. V. Kulik, B. B. Palyanytsya

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.