Хімія, фізика та технологія поверхні, 2011, 2 (3), 314-324.

Сорбція ароматичних амінокислот на дисперсному кремнеземі з хімічно закріпленим β‑циклодекстрином



N. V. Roik, L. A. Belyakova, M. A. Dzyazko

Анотація


Синтезовано β‑циклодекстринвмісний кремнезем в м’яких умовах з використанням 1,1'‑карбонілдиімідазолу як зшиваючого агента. Вивчено сорбцію п‑амінобензойної і п‑аміносаліцилової кислот на кремнеземах з різною будовою поверхневого шару в залежності від тривалості контакту, рівноважної концентрації та рН розчину. Показано, що хімічна іммобілізація β‑циклодекстрину на поверхні кремнезему приводить до збільшення параметрів адсорбції ароматичних амінокислот завдяки утворенню поверхневих комплексів включення між прищепленими молекулами олігосахариду та амінокислотами. Експериментальні результати проаналізовано за допомогою математичних моделей для кінетики адсорбції і рівноважної сорбції на поверхні твердих тіл.

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Lehn J.M. Cryptates: inclusion complexes of macropolyciclic receptor molecules // Pure Appl. Chem. - 1978. - V. 50, N 9-10. - Р. 871-892.

Pedersen C.J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts // J. Amer. Chem. Soc. - 1967. - V. 89, N 10. - Р. 2495-2496.

Hegeson R.C., Timko J.M., Cram D.J. Structural requirements for cyclic ethers to complex and lipophilize metal cations or alpha‑amino acids // J. Amer. Chem. Soc. - 1973. - V. 95, N 9. - Р. 3023-3025.

Lehn J.‑M. Supramolecular chemistry: concepts and perspectives. - Weinheim: VCH, 1995. - 271 р.

Steed J.W., Atwood J.L. Supramolecular chemistry. - New York: Wiley, 2009. - 990 p.

Szejtli J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry // Chem. Rev. - 1998. - V. 98. - Р. 1743-1753.

Szejtli J. Past, present, and future of cyclodextrin research // Pure Appl. Chem. - 2004. - V. 76, N 10. - Р. 1825-1845.

Palaniappan Al., Li X., Tay F.E.H. et al. Cyclodextrin functionalized mesoporous silica films on quartz crystal microbalance for enhanced gas sensing // Sens. Actuators. B. - 2006. - V. 119 - Р. 220-226.

Allabashi R., Arkas M., Hormann G., Tsiourvas D. Removal of some organic pollutants in water employing ceramic membranes impregnated with cross-linked silylated dendritic and cyclodextrin polymers // Water Research. - 2007. - V. 41. - Р. 476-486.

Qin L., He X.-W., Li W.-Y., Zhang Y.-K. Molecularly imprinted polymer prepared with bonded β‑cyclodextrin and acrylamide on functionalized silica gel for selective recognition of tryptophan in aqueous media // J. Chromatogr. A. - 2008. - V. 1187. - P. 94-102.

Liang M., Qi M., Zhang C., Fu R. Peralkylated‑β‑cyclodextrin used as gas chromatographic stationary phase prepared by sol-gel technology for capillary column // J. Chromatogr. A. - 2004. - V. 1059. - P. 111-119.

Esmaeili M.A., Yazdanparast R. Beta‑cyclo­dextrin‑bonded silica assists alkaline phosphatase and carbonic anhydrase refolding in a solid phase assisted refolding approach // Process Biochemistry. - 2010. - V. 45. - P. 239-246.

Ng S.‑C., Ong T.‑T., Fu P., Ching C.‑B. Enantiomer separation of flavour and fragrance compounds by liquid chromatography using novel urea‑covalent bonded methylated b‑cyclodextrins on silica // J. Chromatogr. A. - 2002. - V. 968, N 1-2. - P. 31-40.

Chen L., Zhang L.-F., Ching C.-B., Ng S.-C. Synthesis and chromatographic properties of a novel chiral stationary phase derived from heptakis (6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-phenylcarbamoylated)- b-cyclodextrin immobilized onto amino-functionalized silica gel via multiple urea linkages // J. Chromatogr. A. - 2002. - V. 950. - P. 65-74.

Fujimura K., Ueda T., Ando T. Retention behavior of some aromatic compounds on chemically bonded cyclodextrin silica stationary phase in liquid chromatography // Anal. Chem. - 1983. - V. 55, N 3. - P. 446-450.

Kawaguchi Y., Tanaka M., Nakae M. et al. Chemically bonded cyclodextrin stationary phases for liquid chromatographic separation of aromatic compounds // Anal. Chem. - 1983. - V. 55, N 12. - P. 1852-1857.

Lai X., Ng S.‑C. Mono(6A‑N‑allylamino‑6A‑deoxy) perphenylcarbamoylated b‑cyclodextrin: synthesis and application as a chiral stationary phase for HPLC // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44. - P. 2657-2660.

Jia H., Yang G., Li Z. et al. Micellar liquid chromatography with dodecyl dimethyl betaine as an in vitro method for prediction of protein‑drug binding // J. Chromatogr. - 2007. - V. 1143. - P. 88-97.

Kibbey C.E., Meyerhoff M.E. Preparation and characterization of covalently bound tetraphenylporphyrin‑silica gel stationary phases for reversed‑phase and anion‑exchange chromatography // Anal. Chem. - 1993. - V. 65. - P. 2189-2196.

Pyrzynska K., Wierzbicki T. Sorption behaviour of vanadium on silica gel modified with tetrakis(4‑carboxyphenyl)porphyrin // Anal. Sci. - 2005. - V. 21. - P. 951-954.

Ferreira L., Ramos M.A., Dordick J.S., Gil M.H. Influence of different silica derivatives in the immobilization and stabilization of a Bacillus licheniformis protease (Subtilisin Carlsberg) // J. Mol. Catalys. B. - 2003. - V. 21. - P. 189-199.

Miller M.D., Baker G.L., Bruening M.L. Polymer‑brush stationary phases for open‑tubular capillary electrochromatography // J. Chromatogr. - 2004. - V. 1044. - P. 323-330.

Lakhiari H., Muller D. Purification of lgG and insulin on supports grafted by sialic acid developing "thiophilic‑like" interactions // J. Chromatogr. - 2005. - V. 818. - P. 53-59.

Liebert T.F., Heinze T. Tailored cellulose esters: synthesis and structure determination // Biomacro­molecules. - 2005. - V. 6, N 1. - P. 333-340.

Scholar E.M., Pratt W.B. The Antimicrobial Drugs. - Oxford: University Press, 2000. - 607 p.

Zarafonetis C.J., Dabich L., Skovronski J.J. et al. Retrospective studies in scleroderma: skin response to potassium para‑aminobenzoate therapy // Clin. Exp. Rheumatol. - 1988. - V. 6. - P. 261-268.

Sieve B.F. Clinical achromotrichia. // Science. - 1941. - V. 94. - P. 257-258.

Serpone N., Salinaro A., Emeline A.V. et al. An in vitro systematic spectroscopic examination of the photostabilities of a random set of commercial sunscreen lotions and their chemical UVB/UVA active agents // Photochem. Photobiol. Sci. - 2002. - V. 1. - P. 970-981.

Handbook of anti-tuberculosis agents. Para-aminosalicylic acid // Tuberculosis. - 2008. - V. 88. - P. 137-138.

Eastlake C., Barach A.L. Use of para-aminosalicylic acid in chronic pulmonary tuberculosis // Chest. - 1949. - V. 16. - P. 1-14.

Rengarajan J., Sassetti C.M., Naroditskaya V. et al. The folate pathway is a target for resistance to the drug para-aminosalicylic acid (PAS) in mycobacteria // Mol. Microbiol. - 2004. - V. 53, N 1. - P. 275-282.

Varvarin A.M., Belyakova L.A. Method for determining the concentration of isolated silanol groups on silica surface with dimethylchlorosilane // Russ. J. Appl. Chem. - 2003 - V. 76, N 2 - P. 203-206.

Belyakova L.A., Vlasova N.N., Golovkova L.P. et al. Role of surface nature of functional silicas in adsorption of monocarboxylic and bile acids // J. Colloid Interface Sci. - 2003. - V. 258, N 1. - P. 1-9.

Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений - Москва: Химия, 1970. - 343 с.

Nakanishi K. Infrared absorption spectroscopy - practical. - San Francisco: Holden‑Day, 1962. - 233 p.

Roik N.V., Belyakova L.A. Thermodynamic, IR spectral and X‑ray diffraction studies of the "b‑cyclodextrin-para-aminobenzoic acid" inclusion complex // J. Incl. Phenom. Macroc. Chem. - 2011. - V. 69, N 3-4. – P. 315–319.

Roik N.V., Belyakova L.A. Cyclodextrin‑based drug stabilizing system // J. Mol. Struct. - 2011. - V. 987. - P. 225-231.

Cramer F. Emil Fischer's lock-and-key hypothesis after 100 years - Towards a supracellular chemistry // The lock-and-key principle / Ed. J.‑P. Behr. – V 1. – Chichester: Wiley&Sons, 1994. - Р. 1-23.

Challa R., Ahuja A., Ali J., Khar R.K. Cyclodextrins in drug delivery: an updated review // AAPS PharmSciTech. - 2005. - V. 6, N 2. - Р. E329-E357.

Ng J.C.Y., Cheung W.H., McKay G. Equilibrium studies of the sorption of Cu(II) ions onto chitosan // J. Colloid Interface Sci. - 2002. - V. 255. - P. 64-74.




Copyright (©) 2011 N. V. Roik, L. A. Belyakova, M. A. Dzyazko

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.