Хімія, фізика та технологія поверхні, 2011, 2 (4), 456-460.

Вплив поверхні кремнезему на гідроліз ацетилсаліцилової кислоти: теоретичне моделювання



E. M. Demianenko

Анотація


За допомогою квантовохімічних методів розглянуто механізми гідролітичної деструкції ацетилсаліцилової кислоти у водному розчині при рН від 2 до 4 та від 4 до 8,5, а також за участю поверхні кремнезему. Розрахунками підтверджені експериментальні дані щодо внурішньомолекулярного каталізу в гідролізі ацетилсаліцилової кислоти при рН від 4 до 8,5. Показано, що за рахунок специфічної взаємодії поверхні кремнезему з молекулами води і ацетилсаліцилової кислоти енергія активації реакції її гідролізу менша, ніж у водному розчині.

Повний текст:

PDF (English)

Посилання


Heidarian M., Mihranyan A., Strømme M., Ek R. Influence of water-cellulose binding energy on stability of acetylsalicylic acid // Int. J. Pharmaceutics. – 2006. – V. 323, N 1–2. – Р. 139–145.

Басюк В. А. Органические реакции на поверхности диоксида кремния: синтетические приложения // Успехи химии. – 1995. – T. 64, № 11. ‑ С. 1073–1090.

Daniels R., Kerstiens B. , Tischinger-Wagner H., Rupprecht H . The stability of drug adsorbates on silica // Drug Develop. Ind. Pharmacy. – 1986. – V. 12, N 11–13. ‑ P. 2127–2156.

Боресков Г.К. Гетерогенный катализ. – Москва: Наука, 1988. – 304 с.

Szeto Michelle W.Y., Mujika J. I., Zurek J. et al.QM/MM study on the mechanism of peptide hydrolysis by carboxypeptidase // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. – 2009. – V. 898, N 1–3. – P. 106–114.

Okimoto N., Hata M., Hoshino T., Tsuda M. Protein hydrolysis mechanism of HIV-1 protease: Investigation by the ab initio MO calculations // RIKEN Review. – 2000. – N 29. – P. 100–102.

Glaser R. Aspirin. An ab Initio Quantum-Mechanical study of conformational preferences and of neighboring group interactions // J. Org. Chem. – 2001. – V. 66, N 3. – P. 771–779.

Ouvrard C., Sarah L. Price toward crystal structure prediction for conformationally flexible molecules: the headaches illustrated by aspirin crystal // Growth and Design. – 2004. – V. 4, N 6. – P. 1119–1127.

Boczar M., Wójcik M.J., Szczeponek K. et al. Theoretical modeling of infrared spectra of aspirin and its deuterated derivative // Chem. Phys. – 2003. – V. 286, N 1. – P. 63–79.

Boczar M., Boda Ł., Wójcik M.J. Theoretical modeling of infrared spectra of hydrogen-bonded crystals of salicylic acid // Spectrochimica Acta A. – 2006. ‑ V. 64, N 3. ‑ P. 757–760.

Roggero I., Civalleri B., Ugliengo P. Modeling physisorption with the ONIOM method: the case of NH3 at the isolated hydroxyl group of the silica surface // Chem. Phys. Lett. – 2001. – V. 341, N 5. – P. 625–632.

Cossi M., Barone V., Cammi R., Tomasi J., Ab initio study of solvated molecules: a new implementation of the polarizable continuum model // Chem. Phys. Lett. – 1996. – V. 255, N 4–6. – Р. 327–335.

Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. General atomic and molecular electronic structure system // J. Comput. Chem. – 1993. – V. 14. – P. 1347–1363.

Жидомиров Г.М., Багатурьянц А.А., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. – Москва: Химия, 1979. – 296 с.

Wales D.J., Berry R.S. Limitations of the Murrell-Laidler theorem // J. Chem. Soc. Faraday Trans. – 1992. – V. 88, N 4. – P. 543–544.

Jensen F. Introduction to computational chemistry. – Denmark: John Wiley end Sons, 2007. – 599 р.

Edwards L. J. The hydrolysis of aspirin. A determination of the thermodynamic dissociation constant and a study of the reaction kinetics by ultra-violet spectrophotometry // Trans. Faraday Soc. – 1950. – V. 46. – P. 723–735.




Copyright (©) 2011 E. M. Demianenko

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.