Хімія, фізика та технологія поверхні, 2016, 7 (4), 463-467.

Квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук



DOI: https://doi.org/10.15407/hftp07.04.463

O. O. Kazakova

Анотація


Методами Хартрі-Фока (базис 6-31G(д,р)) і ТФГ (B3P86/6-31G(d,р)) з використанням сольватаційної моделі IEF PCM було вивчено вплив структури флаволігнанів (силібін, силікристин), флавоноїдів (кверцетин і таксіфолін) на антиоксидантні властивості силімарину – стандартизованого рослинного екстракту з насіння розторопші плямистої (лат. Silybum marianum), що містить суміш цих сполук. Було показано, що ОН-групи бічного фенольного кільця дають максимальний внесок у механізм перенесення атома водню. Було встановлено, що наявність 2,3-подвійного зв'язку впливає на перерозподіл заряду і збільшує внесок групи 3-ОН в механізм перенесення атома водню для молекули кверцетину. Внесок механізму з перенесенням електрона в антиоксидантну активність знижується в ряду кверцетин > силікристин > таксіфолін > силібін.

Ключові слова


флаволігнани; флавоноїди; антиоксидантна активність

Повний текст:

PDF (English)

Посилання


1. Nunomura A., Castellani R.J., Zhu X., Moreira P.I., Perry G., Smith M.A. Involvement of oxidative stress in Alzheimer disease. J. Neuropathol Exp. Neurol. 2006. 65 (7): 631. https://doi.org/10.1097/01.jnen.0000228136.58062.bf 

2. Wood-Kaczmar A., Gandhi S., Wood N.W. Understanding the molecular causes of Parkinson's disease. Trends Mol. Med. 2006. 12(11): 521. https://doi.org/10.1016/j.molmed.2006.09.007 

3. Davì G., Falco A., Patrono C. Lipid peroxidation in diabetes mellitus. Antioxid Redox Signal. 2005. 7(1–2): 256. https://doi.org/10.1089/ars.2005.7.256 

4. Khan M.A., Tania M., Zhang D., Chen H. Antioxidant enzymes and cancer. Chin. J. Cancer Res. 2010. 22(2): 87. https://doi.org/10.1007/s11670-010-0087-7 

5. Asghar Z., Masood Z. Evaluation of antioxidant properties of silymarin and its potential to inhibit peroxyl radicals in vitro. Pak. J. Pharm. Sci. 2008. 21(3): 249.

6. Koksal E., Gulcin I., Beyza S., Sarikaya O., Bursal E. In vitro antioxidant activity of silymarin. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2009. 24(2): 395. https://doi.org/10.1080/14756360802188081 

7. Surai P.F. Silymarin as a Natural antioxidant: an overview of the current evidence and perspectives. Antioxidants. 2015. 4: 204. https://doi.org/10.3390/antiox4010204 

8. Abenavoli L., Capasso R., Milic N., Capasso F. Milk thistle in liver diseases: past, present, future. Phytother. Res. 2010. 24(10): 1423. https://doi.org/10.1002/ptr.3207 

9. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki Sh., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su Sh., Windus Th.L., Dupuis M., Montgomery J.A. The general atomic and molecular electronic structure system. J. Comput. Chem. 1993. 14(11): 1347. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112 

10. Trouillas P., Marsal P., Siri D., Lazzaroni R., Duroux J.L. A DFT study of the reactivity of OH groups in quercetin and taxifolin antioxidants: the specificity of the 3-OH site. Food Chem. 2006. 97(4): 679. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2005.05.042 

11. Cances M. T., Mennucci B., Tomasi J. A new integral equation formalism for the polarizable continuum model: Theoretical background and applications to isotropic and anisotropic dielectrics. J. Chem. Phys. 1997. 107(8): 3032. https://doi.org/10.1063/1.474659 

12. Parr R.G., Donnelly R.A., Levy M., Palke W.E. Electronegativity: The density functional viewpoint. J. Chem. Phys. 1978. 68: 3801. https://doi.org/10.1063/1.436185 

13. Kazakova O.A. Interaction of bioactive molecules with highly dispersed silica surface in aqueous medium: quantum chemical investigation. Surface. 2011. 3(18): 13. [in Russian]




DOI: https://doi.org/10.15407/hftp07.04.463

Copyright (©) 2016 O. O. Kazakova

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.