Написати автору Дослідження гідрогенолізу глюкози на Cu-оксидах
DOI: https://doi.org/10.15407/hftp09.02.134
Анотація
Дослідження спрямовано на пошук ефективних каталізаторів одержання пропіленгліколю з глюкози як поновлювальної сировини. Вивчено гідрогеноліз 20 % водного розчину глюкози в проточному режимі на мідь-вмісних оксидах при 120–220 °С та 4.0 МПа. Встановлено, що Cu-CaO-Cr2O3/Al2O3 та Сu/MgO-ZrO2 каталізатори забезпечують 90 % конверсію глюкози з 65–69 % виходом С2-С3 поліолів при 180 °С. Максимальна селективність за пропіленгліколем у 64 % досягається на Сu/MgO-ZrO2 каталізаторі, де мідь нанесено на дуже оснόвний (H−£+27.0) змішаний MgO-ZrO2 оксид. Обговорюється схема гідрогенолізу глюкози: розкриття піранозного циклу – ізомеризація до фруктози - С3-С4 деконденсація – дегідратація гліцералю - гідрування піровиноградного альдегіду до пропіленгліколю.
Ключові слова
Повний текст:
Посилання
1. Kukhar V.P. Biomass – potential feedstock for chemical industry. Catalysis and Petrochemistry. 2007. 15: 1. [in Ukrainian].
2. Zhang X., Wilson K., Lee A.F. Heterogeneously Catalyzed Hydrothermal Processing of C5−C6 Sugars. Chem. Rev. 2016. 116(19): 12328. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00311
3. Kirk Othmer. Encyclopedia of Chemical Technology. 4-th edition. 12: 353.
4. Zhang J., Yang X., Hou B., Wang A., Li Z., Wang H., Zhang T. Comparison of cellobiose and glucose transformation to ethylene glycol. Chin. J. Catal. 2014. 35(11): 1811. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(14)60151-0
5. Hirano Y., Sagata K., Kita Y. Selective transformation of glucose into propylene glycol on Ru/C catalysts combined with ZnO under low hydrogen pressures. Appl. Catal. A. 2015. 502: 1. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2015.05.008
6. Liang D., Liu C., Deng S., Zhu Y., Lv C. Aqueous phase hydrogenolysis of glucose to 1,2-propanediol over copper catalysts supported by sulfated spherical carbon. Catal. Commun. 2014. 54: 108. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2014.05.027
7. Liu C., Zhang C., Liu K., Wang Y., Fan G., Sun S., Xu J., Zhu Y., Li Y. Aqueous-phase hydrogenolysis of glucose to value-added chemicals and biofuels: A comparative study of active metals. Biomass Bioenergy. 2015. 72: 189. https://doi.org/10.1016/j.biombioe.2014.11.005
8. Xiao Z., Jin S., Sha G., Williams C.T., Changhai Liang C. Two-Step Conversion of Biomass-Derived Glucose with High Concentration over Cu−Cr Catalysts. Ind. Eng. Chem. Res. 2014. 53(21): 8735. https://doi.org/10.1021/ie5012189
9. Levytska S.I., Shistka D.V., Brei V.V. Ethanolysis of rapeseed oil on MgO-ZrO2 catalyst in a participation of n-butylamine. Catalysis and Petrochemistry. 2012. 21: 35. [in Russian].
10. Belikov V.G., Vergeychik E.N., Godyatskiy V.E. Laboratory work in pharmaceutical chemistry. (Moskow: Vyisshaya shkola, 1989). [in Russian].
11. Sharanda M.E., Levytska S.I., Brei V.V. Conversion of sorbitol to propylene glycol over Cu-containing oxides. Catalysis and Petrochemistry. 2015. 24: 18. [in Ukrainian].
12. Liu C., Wang Y., Chu H., Qiu M., Niu L., Bai G. Continuous Dehydrogenation of n-Pentanol over a Cr Modified Cu/γ-Al2O3-La2O3 Catalyst. Chin. J. Chem. 2014. XX: 1.
13. Sharanda M.E., Sontsev V.M., Prudius S.V., Inshina E.I., Brei V.V. Transformation of glycerol into 1,2-propanediol over the bifunctional catalysts. Him. Fiz. Tehnol. Poverhni. 2012. 3(1): 61. [in Russian].
14. Wiebe R., Gaddy V.L., Heins C., Solubility of Hydrogen in Water at 250c from 25 to 1000 Atmospheres. Ind. Eng. Chem. 1932. 24(7): 823. https://doi.org/10.1021/ie50271a024
15. Nenitescu C.D. Organic chemistry. V. 2. (Moskow: Inostr. Lit., 1963). [in Russian].
16. Brovetto M., Gamenara D., Mendez P., Seoane G.A. C-C bond-forming liases in organic synthesis. Chem. Rev. 2011. 111(7): 4346. https://doi.org/10.1021/cr100299p
17. Barclay T. Ginic-Markovic M., Johnston M.R., Cooper P., Petrovsky N. Observation of the keto tautomer of D-fructose in D2O using 1H NMR spectroscopy. Carbohydr. Res. 2012. 347(1): 136. https://doi.org/10.1016/j.carres.2011.11.003
18. Akiyama M., Sato S., Takahashi R., Inui K., Yokota M. Dehydration–hydrogenation of glycerol into 1,2-propanediol at ambient hydrogen pressure. Appl. Catal. A. 2009. 371(1–2): 60. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2009.09.029
19. Wawrzetz A., Peng B., Hrabar A., Jentys A., Lemonidou A.A., Lercher J.A. Towards understanding the bifunctional hydrodeoxygenation and aqueous phase reforming of glycerol. J. Catal. 2010. 269(2): 411. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2009.11.027
20. Schidt S., Tanielyan S.K., Martin N., Alvez G., Augustine R.L. Selective conversion of glycerol to propylene glycol over fixed bed Raney Cu catalysts. Top. Catal. 2010. 53(15–18): 1214. https://doi.org/10.1007/s11244-010-9565-x
DOI: https://doi.org/10.15407/hftp09.02.134
Copyright (©) 2018 E. M. Sharanda, S. I. Levytska, S. V. Prudius, A. M. Mylin, V. V. Brei
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.