Хімія, фізика та технологія поверхні, 2018, 9 (1), 92-103.

Супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною ПАР етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему



DOI: https://doi.org/10.15407/hftp09.01.092

N. O. Lipkovska, V. M. Barvinchenko

Анотація


Показано, що супрамолекулярні взаємодії кверцетину та рутину з катіонною димерною поверхнево-активною речовиною етонієм приводять до зміни їх фізико-хімічних властивостей – батохромного зсуву електронних спектрів поглинання, зменшення величин констант дисоціації, суттєвого збільшення розчинності і адсорбції на поверхні нанокремнезему. Встановлено, що адсорбція флавоноїдів в складі супрамолекулярних комплексів з етонієм збільшується на порядок порівняно з водним розчином, а діапазон рН адсорбції визначається властивостями етонію. Визначено константи зв'язування кверцетину (lgКзв = 3.71) та рутину (lgКзв = 2.52) з етонієм.


Ключові слова


кверцетин; рутин; етоній; супрамолекулярні взаємодії; розчинність; адсорбція; спектральні; протолітичні властивості

Повний текст:

PDF

Посилання


1. Andersen O.M., Markham K.R. Flavonoids. Chemistry, biochemistry and applications. (London, New York, Boca Raton: CRC Press, 2006).

2. Mashkovsky M.D. Medicinal products. (Moskow: Nova Volna, 2005). [in Russian].

3. Soobrattee M.A., Neergheen V.S., Luximon-Ramma A. Phenolics as potential antioxidant therapeutic agents: Mechanism and actions. Mutat. Res. 2005. 579(1/2): 200. https://doi.org/10.1016/j.mrfmmm.2005.03.023

4. Stevenson D.E., Hurst R.D. Polyphenolic phytochemicals − just antioxidants or much more. Cell. Mol. Life Sci. 2007. 64(22): 2900. https://doi.org/10.1007/s00018-007-7237-1

5. Guardia T., Rotelli A.E., Juarez A.O., Pelzer LE. Anti-inflammatory properties of plant flavonoids. Effects of rutin, quercetin and hesperidin on adjuvant arthritis in rat. Farmaco. 2001. 56(9): 683. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01111-9

6. Scholz S.G., Williamson G. Interactions affecting the bioavailability of dietary polyphenols in vivo. Int. J. Vitam. Nutr. Res. 2007. 77(3): 224. https://doi.org/10.1024/0300-9831.77.3.224

7. Ross J.A., Kasum C.M. Dietary flavonoids: bioavailability, metabolic effects, and safety. Annu. Rev. Nutr. 2002. 22: 19. https://doi.org/10.1146/annurev.nutr.22.111401.144957

8. Mohort M.A., Danova I.V., Mislivets S.O. Pharmacodynamics of quercetin and its dosage forms. Journal of Drug Toxicology and Pharmacology. 2009. 6: 3. [in Ukrainian].

9. Klimov B.N., Shtykov S.N. Physico-Chemistry of Nanostructured Materials. (Saratov: Novyi Veter, 2009). [in Russian].

10. Mchedlov-Petrosyan N.O., Lebed A..V, Lebed V.I. Colloidal surfactants. (Kharkiv: V.Karazin KhNU, 2009). [in Russian].

11. Lipkovska N.A., Barvinchenko V.N., Fedyanina T.V., Rugal' A.A. Dependence of the solubility of natural flavonoids in water on the concentration of miramistin, polyvinylpyrrolidone and human serum albumin. Russ. J. Phys. Chem. A. 2014. 88(5): 881. https://doi.org/10.1134/S0036024414050161

12. Lipkovskaya N.A., Barvinchenko V.N., Fedyanina T.V., Rugal' A.A. Physicochemical properties of quercetin and rutin in aqueous solutions of decamethoxin antiseptic drug. Russ. J. Appl. Chem. 2014. 87(1): 40. https://doi.org/10.1134/S1070427214010054

13. Lipkovska N.A., Barvinchenko V.N., Fedyanina T.V., Rugal' A.A. Spectral and acid-base properties of hydroxyflavones in micellar solutions of cationic surfactants. J. Appl. Spectrosc. 2014. 81(4): 644. https://doi.org/10.1007/s10812-014-9983-9

14. Barvinchenko V.M., Lipkovska N.O., Fedyanina T.V., Pogorelyi V.K. Nanomaterials and Supramolecular Structures: Physics, Chemistry and Applications. (Dordrecht: Springer, 2009).

15. Barvinchenko V.N., Lipkovskaya N.A., Fedyanina T.V., Rugal' A.A. Effect of supramolecular interactions with cationic surfactants on adsorption of flavonoids on highly dispersed silica surface. Colloid J. 2014. 76(2): 139. https://doi.org/10.1134/S1061933X14010025

16. Chuiko A.A. Medical Chemistry and Clinical Application of Silicon Dioxide. (Kyiv: Nauk. Dumka, 2003). [in Russian].

17. Patent UA 85323 Gorbyk P.P., Barvinchenko V.M., Chepel L.I., Pogorelyi V.K., Fedyanina T.V. Medicinal product for the treatment of periodontal inflammatory diseases. 2009.

18. Holmberg K. Handbook of Applied Colloid and Surface Chemistry. (Chishester: Wiley, 2002).

19. Bernshteyn I.Ya., Kaminsky Yu.L. Spectrophotometric analysis in organic chemistry. (L.: Khimiya, 1986). [in Russian].

20. Agrawal P.M., Schneider H.J. Deprotonation induced 13 C NMR shifts in phenols and flavonoids. Tetrahedron Lett. 1983. 24(2): 177. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)81359-3

21. Kitson T.M, Kitson K.E., Moore S.A. Interaction of sheep liver cytosolic aldehyde dehydrogenase with quercetin, resveratrol and diethylstilbestrol. Chem. Biol. Interact. 2001. 130–132(1–3): 57. https://doi.org/10.1016/S0009-2797(00)00222-2

22. Vodolazkaya N.A., Mchedlov-Petrosyan N.O. Acid-base equilibria of indicator dyes in organized solutions. (Kharkiv: V. Karazin KhNU, 2009). [in Russian].

23. Chemical information resources from the National Library of Medicine. http://sis.nlm.nih.gov/chemical.html

24. Tehrani-Bagha A.R., Singh R.G., Holmberg K. Solubilization of two organic dyes by cationic ester-containing gemini surfactants. J. Colloid Interf. Sci. 2012. 376(1): 112. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2012.02.016

25. Tehrani-Bagha A.R., Singh R.G., Holmberg K. Solubilization of two organic water-insoluble dyes by anionic, cationic and nonionic surfactants. Colloid Surf. A. 2013. 417: 133. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2012.10.006

26. Bergström L.M., Tehrani-Bagha A.R., Nagy G. Growth Behavior, Geometrical Shape, and Second CMC of Micelles Formed by Cationic Gemini Esterquat Surfactants. Langmuir. 2015. 31(16): 4644. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.5b00742

27. Yatsimirsky K.B., Osipov A.P., Martinek K., Berezin I.V. Effect of surface-active substances on the kinetics of reactions in aqueous solution. Colloid. J. 1975. 37(3): 526. [in Russian].

28. Kazakova O.A., Gun'ko V.M., Lipkovskaya N.A., Voronin E.F., Pogorelyi V.K. Interaction of quercetin with highly dispersed silica in aqueous suspensions. Colloid J. 64(4): 412. [in Russian]. https://doi.org/10.1023/A:1016807717891

29. Vlasova N.N. Comparison of models of complexation on the surface for the quantitative description of the acid properties of highly dispersed silica. Chemistry, physics and technology of surface: Interd. Col. scientific papers. 2008. 14: 6.

30. Davidenko N.K., Shevchenko N.M., Bogomaz V.I., Vlasova N.N. Adsorption of ethonium on the surface of highly dispersed silica. J. Phys. Chem. 1992. 66(10): 2778.




DOI: https://doi.org/10.15407/hftp09.01.092

Copyright (©) 2018 N. O. Lipkovska, V. M. Barvinchenko