Хімія, фізика та технологія поверхні, 2020, 11 (4), 516-527.

Аналіз взаємодії N-ацетилнейрамінової кислоти із дисахаридами на поверхні кремнезему



DOI: https://doi.org/10.15407/hftp11.04.516

L. M. Ushakova, E. M. Demianenko, M. I. Terets, V. V. Lobanov, M. T. Kartel

Анотація


Нанокомпозити на основі біомолекул та високодисперсного кремнезему досить перспективні для використання в багатьох галузях біотехнології. Методів одержання таких матеріалів є немало, зокрема, це адсорбція із рідкої або із газової фаз. Сахариди і їхні похідні присутні в людському організму, вони беруть участь у метаболізмі, тому для роботи з біомолекулами доречно використовувати саме такі речовини. У роботі розглянуті дисахариди – сахароза, лактоза та N-ацетилнейрамінова кислота (NANA), яка є частиною глікопротеїнів та гліколіпідів, також є вуглеводом. Основною задачею дослідження було вивчення шляхів взаємодії NANA на модифіковану дисахаридами поверхню кремнезему. За допомогою методів квантової хімії встановлені ймовірні структури трикомпонентних адсорбційних комплексів на молекулярному рівні і з’ясовано взаємний вплив цих сполук при адсорбції. Результати аналізу квантовохімічних розрахунків свідчать, що адсорбція на поверхні кремнезему аніона N-ацетилнейрамінової кислоти менш ймовірна, в порівнянні з її молекулярною формою. Молекули дисахаридів                                   N-ацетилнейрамінової кислоти та кремнезему утворюють міжмолекулярні комплекси за рахунок міжмолекулярних водневих зв’язків між полярними функціональними (в основному –ОН) групами досліджуваних речовин. Димер сахарози на 85.4 кДж/моль міцніший за димер лактози. Також молекула сахарози утворює на 38.1 кДж/моль міцніший міжмолекулярний комплекс з молекулою N-ацетил-нейрамінової кислоти в порівнянні із аналогічним комплексом, в якому як дисахарид використано лактозу. Найбільша енергія виділяється (245.2 кДж/моль) при взаємодії з кластером кремнезему міжмолекулярного комплекса N-ацетилнейрамінової кислоти і сахарози, при цьому безпосередньо контактують кремнезем і молекула сахарози. Отже, як показали дослідження, адсорбція N-ацетилнейрамінової кислоти можлива, якщо поверхню кремнезему попередньо модифікувати дисахаридами. Результати квантовохімічного моделювання підтверждують одержані експериментальні дані.


Ключові слова


N-ацетилнейрамінова кислота; поверхня кремнезему; сахароза; лактоза; адсорбція; кластерне наближення; метод теорії функціоналу густини

Повний текст:

PDF (English)

Посилання


1. Shcherbak O.V., Zyuzyun A.B., Osypchuk O.S., Kovtun S.I., Galagan N.P., Trotckyi P.A. Study of biological activity of nanomaterial under the conditions of culturing sperm and oocytes of pigs in vitro. Factors of experimental evolution of organisms. 2017. 20: 256. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.7124/FEEO.v20.775

2. Shcherbak O.V., Galagan N.P., Trotckyi P.A. Application of silicon dioxide nanoparticles in in vitro pig embryo formation technology. Nanosystems, Nanomaterials, Nanotechnologies. 2017. 15(2): 381. https://doi.org/10.15407/nnn.15.02.0381

3. Bondioli L., Ruozi B., Belletti D., Forni F., Vandelli M.A., Tosi G. Sialic acid as a potential approach for the protection and targeting of nanocarriers. Expert Opin. Drug. Deliv. 2011. 8(7): 921. https://doi.org/10.1517/17425247.2011.577061

4. Ushakova L.M., Demianenko E.M., Terets M.I., Lobanov V.V., Kartel N.T. A study on the interaction of the N-acetylneuraminic acid with monosaccharides adsorbted on ultrafine silica surface. Him. Fiz. Tehnol. Poverhni. 2020. 11(3): 420. https://doi.org/10.15407/hftp11.03.420

5. Patei L.M., Gtytcenko I.V., Galagan N.P. Adsorption of carbohydrates and N-acetylneuraminic acid on the modified surface of fine silica. In: Theoretical problems of surface chemistry, adsorption and chromatography. Klyazma - 2006. Proc. Int. Conf. P. 411. [in Russian].

6. Nosach L.V. Comparison of the efficiency of modification of nanosilicon by saccharides in liquid and gaseous dispersion media. Surface. 2014. 6(21): 83. [in Ukrainian].

7. Brown G.M., Levy H.A. Further refinement of the structure of sucrose based on neutron-diffraction data. Acta Cryst.1973. 29(4): 790. https://doi.org/10.1107/S0567740873003353

8. Ken H., Akira S. The Crystal and Molecular Structure of β-Lactose. Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. 47(8): 1872. https://doi.org/10.1246/bcsj.47.1872

9. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. General atomic and molecular electronic structure system. J. Comput. Chem. 1993. 14(11): 1347. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

10. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 1988. 37(2): 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785

11. Becke A.D. Density functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993. 98(7): 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913

12. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. Effect of the damping function in dispersion corrected density functional theory. J. Comput. Chem. 2011. 32(7): 1456. https://doi.org/10.1002/jcc.21759

13. Grimme S. Density functional theory with London dispersion corrections. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011. 1(2): 211. https://doi.org/10.1002/wcms.30

14. Cossi M., Barone V., Cammi R., Tomasi J. Ab initio study of solvated molecules: a new implementation of the polarizable continuum model. Chem. Phys. Lett. 1996. 255(4-6): 327. https://doi.org/10.1016/0009-2614(96)00349-1

15. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models. Chem. Rev. 2005. 105(8): 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009

16. Kulyk T.V., Palyanytsya B.B., Halahan N.P. Molecular self-organization in nano-sized particles - carbohydrates. Nanosystems, Nanomaterials, Nanotechnologies. 2003. 1(2): 681. [in Ukrainian].

17. Tsendra O.M., Lobanov V.V. Formation of Carbohydrate Film on the Surfaces of Nanodimension Silica. Physics and Chemistry of Solid State. 2006. 7(1): 93. [in Ukrainian].

18. Kochetkov N.K., Bochkov A.F. Chemistry of Carbohydrates. (Moscow: Khimiya, 1967).

19. Parfit G., Rochester K. Adsorbtion from Solutions on Solid Surfaces. (Moscow: Mir, 1986).

20. Patei L.M., Orel I.L., Galagan N.P. Nanocomposites based on highly dispersed silica and sucrose and its effect on the surface of human erythrocytes. Bulletin of Odessa National University. Chemistry Series. 2004. 9(6): 75.

21. Ushakova L., Mischanchuk B., Galagan N., Pokrovskij V., Chujko O. Mass spectrometric study of lactose and N-acetylneuraminic acid adsorbed on the surface of ultrafine silica. Biophysical Bulletin. 2012. 28(1): 75. [in Ukrainian].

22. Gottschalk A., Thomas M.A.W. Studies on mucoproteins. V. The significance of N-acetylneuraminic acid for the viscosity of ovine submaxillary gland glycoprotein. Biochim. Biophys. Acta. 1961. 46: 91. https://doi.org/10.1016/0006-3002(61)90649-7

23. Demianenko E., Ilchenko M., Grebenyuk A., Lobanov V. A theoretical study on orthosilicic acid dissociation in water clusters. Chem. Phys. Lett. 2011. 515(4 6): 274. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2011.09.038

24. Demianenko E., Ilchenko M., Grebenyuk A., Lobanov V., Tsendra O. A theoretical study on ascorbic acid dissociation in water clusters. J. Mol. Model. 2014. 20(3): 2128-1. https://doi.org/10.1007/s00894-014-2128-5




DOI: https://doi.org/10.15407/hftp11.04.516

Copyright (©) 2020 L. M. Ushakova, E. M. Demianenko, M. I. Terets, V. V. Lobanov, M. T. Kartel

 CC By Creative Commons "Attribution" 4.0