Написати автору Вплив поверхневих стероїдних груп на сорбцію солей жовчних кислот мезопористими органокремнеземами
DOI: https://doi.org/10.15407/hftp14.03.324
Анотація
Регулювання ентерогепатичної циркуляції жовчних кислот у людському організмі є актуальним завданням, спрямованим на подолання захворювань серцево‑судинної системи. Метою даної роботи було створення біосумісних сорбентів з покращеною сорбційною здатністю по відношенню до жовчних кислот. Золь‑гель конденсацією тетраетилортосилікату та функціональних силанів у присутності темплату цетилтриметиламоній броміду одержано мезопористі органокремнеземи типу МСМ‑41 з хімічно закріпленими 3‑амінопропільними та стероїдними групами. Пористу структуру синтезованих органокремнеземів охарактеризовано методами низькотемпературної адсорбції-десорбції азоту та рентгенофазового аналізу. Підтверджено формування типового для МСМ‑41 гексагонального впорядкування циліндричних мезопор. Розраховано структурні параметри синтезованих кремнеземних матеріалів. Вплив поверхневих стероїдних груп на сорбційну здатність органокремнеземів вивчено на прикладі солей жовчних кислот (холату та таурохолату натрію) в залежності від тривалості контакту, рН середовища та рівноважної концентрації. Аналіз кінетичних параметрів сорбції, одержаних з використанням моделей Лагергрена та Хо‑МакКея, свідчить про перебіг процесу псевдодругого порядку. Показано, що найбільш ефективна сорбція холату та таурохолату натрію відбувається в області перекривання рН‑інтервалів протонування поверхневих 3‑амінопропільних груп та дисоціації жовчних кислот при рН ~ 5 та рН ~ 2 відповідно. Експериментальні ізотерми сорбції проаналізовано з використанням моделей Фрейндліха, Редліха-Петерсона та Брунауера-Еммета-Теллера. Встановлено, що основними центрами сорбції протолітичних форм жовчних кислот на синтезованому амінокремнеземі в інтервалі рН = 1-8 є протоновані аміногрупи. Введення в поверхневий шар стероїдних груп при золь-гель синтезі приводить до підвищення сорбції солей жовчних кислот завдяки супрамолекулярних структур. Одержані результати доводять потенційну перспективність використання органокремнеземних сорбентів з поверхневими стероїдними групами для регулювання вмісту жовчних кислот в людському організмі.
Ключові слова
Повний текст:
Посилання
Chuiko A.A. (Ed.) Medicinal chemistry and clinical use of silicon dioxide. (Kyiv: Naukova Dumka, 2003). [in Russian].
Jeelani P.G., Mulay P., Venkat R., Ramalingam C. Multifaceted application of silica nanoparticles. A review. Silicon. 2020. 12: 1337. https://doi.org/10.1007/s12633-019-00229-y
Zhou X., Zhang N., Mankoci S., Sahai N. Silicates in orthopedics and bone tissue engineering materials. J. Biomed. Mat. Res. A. 2017. 105A(7): 2090. https://doi.org/10.1002/jbm.a.36061
Beck J.S., Vartuli J.C., Roth W.J., Leonowicz M.E., Kresge C.T., Schmitt K.D., Chu C.T.-W., Olson D.H., Sheppard E.W., McCullen S.B., Higgins J.B., Schlenker J.L. A new family of mesoporous molecular sieves prepared with liquid crystal templated. J. Am. Chem. Sot. 1992. 114(27): 10834. https://doi.org/10.1021/ja00053a020
Li Z., Barnes J.C., Bosoy A., Stoddart J.F., Zink J.I. Mesoporous silica nanoparticles in biomedical applications. Chem. Soc. Rev. 2012. 41(7): 2590. https://doi.org/10.1039/c1cs15246g
Manzano M., Vallet-Regi M. Mesoporous silica nanoparticles in nanomedicine applications. J. Mater. Sci. Mater. Med. 2018. 29(5): 65. https://doi.org/10.1007/s10856-018-6069-x
Niculescu V.-C. Mesoporous silica nanoparticles for bio-applications. Front. Mater. 2020. 7: 36. https://doi.org/10.3389/fmats.2020.00036
Ghaferi M., Esfahani M.K.M., Raza A., Al Harthi S., Shahmabadi H.E., Alavi S.E. Mesoporous silica nanoparticles: synthesis methods and their therapeutic use-recent advances. J. Drug Targeting. 2021. 29(2): 131. https://doi.org/10.1080/1061186X.2020.1812614
Wang Y., Zhao Q., Han N., Bai L., Li J., Liu J., Che E., Hu L., Zhang Q., Jiang T., Wang S. Mesoporous silica nanoparticles in drug delivery and biomedical applications. Nanomedicine. 2015. 11(2): 313. https://doi.org/10.1016/j.nano.2014.09.014
Jain P., Hassan N., Iqbal Z., Dilnawaz F. Mesoporous silica nanoparticles: A versatile platform for biomedical applications. Recent Pat. Drug Deliv. Formul. 2018. 12(4): 228. https://doi.org/10.2174/1872211313666181203152859
Hofmann A.F. The enterohepatic circulation of bile acids in mammals: form and functions. Front. Biosci. 2009. 14(7): 2584. https://doi.org/10.2741/3399
Watkins J.B., Klaassen C.D. Absorption, enterohepatic circulation, and fecal excretion of toxicants. In: Comprehensive toxicology. (Oxford: Elsevier, 2010). https://doi.org/10.1016/B978-0-08-046884-6.00847-2
Dawson P.A., Karpen S.J. Intestinal transport and metabolism of bile acids. J. Lipid. Res. 2015. 56(6): 1085. https://doi.org/10.1194/jlr.R054114
Hofmann A.F. Bile acids: The good, the bad, and the ugly. News Physiol. Sci. 1999. 14: 24. https://doi.org/10.1152/physiologyonline.1999.14.1.24
Hageman J., Herrema H., Groen A.K., Kuipers F. A role of the bile salt receptor FXR in atherosclerosis. Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2010. 30(8): 1519. https://doi.org/10.1161/ATVBAHA.109.197897
Meissner M., Wolters H., de Boer R.A., Havinga R., Boverhof R., Bloks V.W., Kuipers F., Groen A.K. Bile acid sequestration normalizes plasma cholesterol and reduces atherosclerosis in hypercholesterolemic mice. No additional effect of physical activity. Atherosclerosis. 2013. 228(1): 117. https://doi.org/10.1016/j.atherosclerosis.2013.02.021
Bergheanu S.C., Bodde M.C., Jukema J.W. Pathophysiology and treatment of atherosclerosis. Current view and future perspective on lipoprotein modification treatment. Neth. Heart J. 2017. 25(4): 231. https://doi.org/10.1007/s12471-017-0959-2
Mashkovsky M.D. Medicines. (Kharkov: Torsing, 1997). [in Russian].
Reiner Z., Catapano A.L., De Backer G., Graham I., Taskinen M.-R., Wiklund O., Agewall S., Alegria E., Chapman M.J., Durrington P., Erdine S., Halcox J., Hobbs R., Kjekshus J., Filardi P.P., Riccardi G., Storey R.F., Wood D. ESC/EAS Guidelines for the management of dyslipidaemias: the Task Force for the management of dyslipidaemias of the European Society of Cardiology (ESC) and European Atherosclerosis Society (EAS). Developed with the special contribution of the European Assocciation for Cardiovascular Prevention and Rehabilitation (EACPR). Eur. Heart J. 2011. 32(14): 1769. https://doi.org/10.1016/j.atherosclerosis.2011.06.012
Haratake M., Ogawa N., Sugii A. Sorption characteristics of anion-exchange resins possessing w-oxoalkyl or w-hydroxyalkyl spacer for bile acids. Anal. Sci. 1989. 5: 687. https://doi.org/10.2116/analsci.5.687
Chen J., Han W., Chen J., Zong W., Wang W., Wang Y., Cheng G., Li C., Ou L., Yu Y. High performance of a unique mesoporous polystyrene-based adsorbent for blood purification. Regen. Biomater. 2017. 4(1): 31. https://doi.org/10.1093/rb/rbw038
Sun L., Duan R., Fan Y., Chen X.-Z., Peng C., Zheng C., Dong L.-Y., Wang X.-H. Preparation of magnetic mesoporous epoxy resin by initiator-free ring-opening polymerization for extraction of bile acids from humanserum. J. Chromatogr. A. 2020. 1609: 460448. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.460448
Krasopoulos J.C., De Bari V.A., Needle M.A. The adsorption of bile salts on activated carbon. Lipids. 1980. 15: 365. https://doi.org/10.1007/BF02533552
Sasaki Y., Miyassu Y.-I., Lee S., Nagadome S., Igimi H., Sugihara G. The adsorption behavior of four bile salt species on activated carbon in water at 30°C. Colloids Surf. B. 1996. 7(3-4): 181. https://doi.org/10.1016/0927-7765(96)01290-8
Yi R., Song Y., Wu C., Wei G., Yuan R., Chen Y., Ye G., Kowalewski T., Matyjaszewski K. Preparation of nitrogen-doped mesoporous carbon for the efficient removal of bilirubin in hemoperfusion. ACS Appl. Bio. Mater. 2020. 3(2): 1036. https://doi.org/10.1021/acsabm.9b01029
Nichifor M., Zhu X., Baille W., Cristea D., Carpov A. Bile acid sequestrants based on cationic dextran hydrogel microspheres. 2. Influence of the length of alkyl substituents at the amino groups of the sorbents on the sorption of bile salts. J. Pharm. Sci. 2001. 90(6): 681. https://doi.org/10.1002/jps.1024
Kazlauske J., Ramanauskiene K., Liesiene J. Binding of bile acids by cellulose-based cationic adsorbents. Cellul. Chem. Technol. 2014. 48(1-2): 11.
Zhu X., Wen Y., Wang L., Li C., Cheng D., Zhang H., Ni Y. Binding of sodium cholate in-vitro by cationic microfibrillated cellulose. Ind. Eng. Chem. Res. 2014. 53(48): 18508. https://doi.org/10.1021/ie503909g
Shen J., Yang X., Sun X., Gong W., Ma Y., Liu L., Yao J. Amino-functionalized cellulose: a novel and high-efficiency scavenger for sodium cholate sorption. Cellulose. 2020. 7: 4019. https://doi.org/10.1007/s10570-020-03066-0
Clas S.D. Increasing the in vitro bile acid binding capacity of diethylaminoethylcellulose by quaternization. J. Pharm. Sci. 1991. 80(9): 891. https://doi.org/10.1002/jps.2600800918
Goto J., Hasegawa M., Kato H., Nambara T. A new method for simultaneous determination of bile acids in human bile without hydrolysis. Clin. Chim. Acta. 1978. 87(1): 141. https://doi.org/10.1016/0009-8981(78)90068-2
Bloch C.A., Watkins J.B. Determination of conjugated bile acids in human bile and duodenal fluid by reverse-phase high-performance liquid chromatography. Lipid. Res. 1978. 19(4): 510. https://doi.org/10.1016/S0022-2275(20)40724-2
Raedsch R., Hofmann A.F., Tserng K.-Y. Separation of individual sulfated bile acid conjugates as calcium complexes using reversed-phase partition thin-layer chromatography. J. Lipid. Res. 1979. 20(6): 796. https://doi.org/10.1016/S0022-2275(20)40033-1
Belyakova L.A., Besarab L.N., Roik N.V., Lyashenko D.Y., Vlasova N.N., Golovkova L.P., Chuiko A.A. Designing of the centers for adsorption of bile acids on a silica surface. J. Colloid Interface Sci. 2006. 294(1): 11. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2005.06.081
Roik N.V., Belyakova L.A. Adsorption of cholic acid on surface of organosilicas containing chemically bound quaternary ammonium groups. Russ. J. Phys. Chem. A. 2006. 80: 1105. https://doi.org/10.1134/S0036024406070181
Belyakova L.A., Besarab L.N. The influence of the structure of the surface of hydrophilic-hydrophobic silicas on the adsorption of cholic acid. Russ. J. Phys. Chem. A. 2007. 81: 1537. https://doi.org/10.1134/S0036024407090373
Belyakova L.A., Varvarin A.M., Roik N.V. Direct chemical assembly of quaternary ammonium groups on a surface of highly dispersed silica. Appl. Surf. Sci. 2006. 253(2): 784. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2006.01.008
Strand J., Lewis R., Wissman C., Carr S. Synthesis and characterization of selective mesoporous sol-gel silica sorbent for detection of estrone in wastewater via molecularly imprinted solid phase extraction. Int. J. Separ. for Environ. Sci. 2012. 1(1): 37.
Budnyak T.M., Vlasova N.N., Golovkova L.P., Slabon A., Tertykh V.A. Bile acids adsorption by chitosan-fumed silica enterosorbent. Colloid Interface Sci. Commun. 2019. 32: 100194. https://doi.org/10.1016/j.colcom.2019.100194
Roda A., Hofmann A.F., Mysels K.J. The influence of bile salt structure on self-association in aqueous solution. J. Biol. Chem. 1983. 258(10): 6362. https://doi.org/10.1016/S0021-9258(18)32418-9
Carey M.C., Small D.M. Micelle formation by bile salts. Physical-chemical and thermodynamic considerations. Arch. Intern. Med. 1972. 130(4): 506. https://doi.org/10.1001/archinte.1972.03650040040005
Staab H.A. Syntheses using heterocyclic amides (azolides).Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962. 1(7): 51. https://doi.org/10.1002/anie.196203511
Barrett E.P., Joyner L.G., Halenda P.H. The determination of pore volume and area distributions in porous substances. I. Computations from nitrogen isotherms. J. Am. Chem. Soc. 1951. 73(1): 373. https://doi.org/10.1021/ja01145a126
Neimark A.V., Ravikovitch P.I., Grun M., Schuth F., Unger K.K. Pore size analysis of MCM-41 type adsorbents by means of nitrogen and argon adsorption. J. Colloid. Int. Sci. 1998. 207(1): 159. https://doi.org/10.1006/jcis.1998.5748
Gregg S.H., Sing K.S. Adsorption, surface area and porosity. (New York: Academic Press, 1967). https://doi.org/10.1149/1.2426447
Bragg W.L. The diffraction of short electromagnetic waves by a crystal. Mathematical Proceedings of the Cambridge Philosophical Society. 2013. 17. P. 43.
Fenelonov V.B., Romannikov V.N., Derevyankin A.Yu. Mesopore size and surface area calculations for hexagonal mesophases (types MCM-41, FSM-16, etc.) using low-angle XRD and adsorption data. Microporous Mesoporous Mater. 1999. 28(1): 57. https://doi.org/10.1016/S1387-1811(98)00280-7
Ripatti P.O., Popova R.A., Kagan T.B., Bekhtereva Z.A. Spectrophotometric determination of bile acids. Vopr. Med. Khim. 1969. 15(5): 630. [in Russian].
Belyakova L.A., Besarab L.N., Roik N.V., Lyashenko D.Yu., Vlasova N.N., Golovkova L.P., Chuiko A.A. Designing of the centers for adsorption of bile acids on a silica surface. J. Colloid Interface Sci. 2006. 294: 11. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2005.06.081
Van Der Voort P., Ravikovitch P.I., De Jong K.P., Benjelloun M., Van Bavel E., Janssen A.H., Neimark A.V., Weckhuysen B.M., Vansant E.F. A new templated ordered structure with combined micro- and mesopores and internal silica nanocapsules. J. Phys. Chem. B. 2002. 106: 5873. https://doi.org/10.1021/jp025642i
Thommes M., Smarsly B., Groenewolt M., Ravikovitch P.I., Neimark A.V. Adsorption hysteresis of nitrogen and argon in pore networks and characterization of novel micro- and mesoporous silicas. Langmuir. 2006. 22(2): 756. https://doi.org/10.1021/la051686h
Lai W., Yang S., Jiang Y., Zhao F., Li Z., Zaman B., Fayaz M., Li X., Chen Y. Artefact peaks of pore size distributions caused by unclosed sorption isotherm and tensile strength effect. Adsorption. 2020. 26: 633. https://doi.org/10.1007/s10450-020-00228-1
Landers J., Gor G.Yu., Neimark A.V. Density functional theory methods for characterization of porous materials. Colloid. Surf. A. 2013. 437: 3. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2013.01.007
Reddy B.S., Watanabe K., Sheinfil A. Effect of dietary wheat bran, alfalfa, pectin and carrageenan on plasma cholesterol and fecal bile acid and neutral sterol excretion in rats. J. Nutr. 1980. 110(6): 1247. https://doi.org/10.1093/jn/110.6.1247
Evans D.F., Pye G., Bramley R., Clark A.G., Dyson T.J., Hardcastle J.D. Measurement of gastrointestinal pH profiles in normal ambulant human subjects. Gut. 1988. 29(8): 1035. https://doi.org/10.1136/gut.29.8.1035
Freundlich H. Kapillarchemie: Eine Darstellung der Chemie der Kolloide und verwandter Gebiete. (Akademische Verlagsgesellschaf, Leipzig, 1909).
Redlich O., Peterson D.L. A useful adsorption isotherm. J. Phys. Chem. 1959. 63(6): 1024. https://doi.org/10.1021/j150576a611
Gritti F., Guiochon G. New thermodynamically consistent competitive adsorption isotherm in RPLC. J. Colloid Interface Sci. 2003. 264: 43. https://doi.org/10.1016/S0021-9797(03)00332-1
Ebadi A., Mohammadzadeh J.S.S., Khudiev A. What is correct form of BET isotherm for modeling liquid phase adsorption ? Adsorption. 2009. 15: 65. https://doi.org/10.1007/s10450-009-9151-3
DOI: https://doi.org/10.15407/hftp14.03.324
Copyright (©) 2023 N. V. Roik, L. A. Belyakova
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.