Хімія, фізика та технологія поверхні, 2015, 6 (3), 305-317.

Квантовохімічний дизайн нових полімерних матеріалів на основі тетраоксо[8]циркулену



DOI: https://doi.org/10.15407/hftp06.03.305

G. V. Baryshnikov, N. N. Karaush, V. A. Minaeva, B. F. Minaev

Анотація


На основі теорії функціоналу густини із застосуванням періодичних граничних умов змодельовано нові полімерні матеріали на основі тетраоксо[8]циркулену. Квантовохімічні дослідження електронної структури та спектрів показують, що ці сполуки інтенсивно поглинають світло у видимій області спектра, що не є характерне для вихідного мономера тетраоксо[8]циркулену. Застосовуючи концепцію електронно-діркової провідності, передбачено, що досліджувані нові матеріали мають високу мобільність носіїв заряду (електронів і дірок), тобто є перспективними амбіполярними органічними напівпровідниками. Досліджувані сполуки мають здатність селективно утворювати комплекси з іонами лужних і лужноземельних металів, що відкриває можливості їх застосування як біоміметичні нанопори.

Ключові слова


теорія функціоналу густини; тетраоксо[8]циркулен; полімер; електронно-діркова провідність; енергія реорганізації; нанопори; комплексоутворення

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


1. Geim A.K., Novoselov K.S. The rise of graphene. Nat. Mater. 2007. 6: 183. https://doi.org/10.1038/nmat1849

2. Gutzler R., Perepichka D.F. π-Electron conjugation in two dimensions. J. Am. Chem. Soc. 2013. 135(44): 16585.https://doi.org/10.1021/ja408355p

3. Hajgató B., Deleuze M.S. Quenching of magnetism in hexagonal graphene nanoflakes by non-local electron correlation. Chem. Phys. Lett. 2012. 553: 6. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2012.10.015

4. Liu X.-H., Guan C.-Z., Wang D., Wan L.-J. Graphene-Like Single-Layered Covalent Organic Frameworks: Synthesis Strategies and Application Prospects. Adv. Mater. 2012. 26: 6912. .https://doi.org/10.1002/adma.201305317

5. Xu M., Liang T., Shi M., Chen H. Graphene-Like Two-Dimensional Materials. Chem. Rev. 2013. 113(5): 3766. https://doi.org/10.1021/cr300263a

6. Govindaraju T., Avinasha M.B. Two-dimensional nanoarchitectonics: organic and hybrid materials. Nanoscale. 2012. 4(20): 6102.  https://doi.org/10.1039/c2nr31167d

7. Yamijala S.S.R.K.C., Bandhyopadyay A., Pati S.K. Electronic properties of zigzag, armchair and their hybrid quantum dots of graphene and boron-nitride with and without substitution: A DFT study. Chem. Phys. Lett. 2014.603: 28. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2014.04.025

8. Perumal S., Minaev B., Ågren H. Spin-spin and spin-orbit interactions in nanographene fragments: A quantum chemistry approach. J. Chem. Phys. 2012. 136(10): 104702. https://doi.org/10.1063/1.3687002

9. Jiang L., Fan Z. Design of advanced porous graphene materials: from graphene nanomesh to 3D architectures.Nanoscale. 2014. 6(4): 1922. https://doi.org/10.1039/C3NR04555B

10. Terrones H., Terrones M., Hernandez E., Grobert N., Charlier J.-C., Ajayan P.M. New Metallic Allotropes of Planar and Tubular Carbon. Phys. Rev. Lett. 2000. 84(8): 1716. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.84.1716

11. Nisar J., Jiang X., Pathak B., Zhao J., Kang T.W., Ahuja R. Semiconducting allotrope of graphene.Nanotechnology. 2012. 23(38): 385704. https://doi.org/10.1088/0957-4484/23/38/385704

12. Brunetto G., Autreto P.A.S., Machado L.D., Santos B.I., dos Santos R.P.B., Galvão D.S. Nonzero Gap Two-Dimensional Carbon Allotrope from Porous Graphene. J. Phys. Chem. C. 2012. 116(23): 12810.https://doi.org/10.1021/jp211300n

13. Schlütter F., Nishiuchi T., Enkelmann V., Müllen K. Octafunctionalized biphenylenes: molecular precursors for isomeric graphene nanostructures. Angew. Chem. Int. Ed. 2014. 53(6): 1538.https://doi.org/10.1002/anie.201309324

14. Karaush N.N., Baryshnikov G.V., Minaev B.F. DFT characterization of a new possible graphene allotrope.Chem. Phys. Lett. 2014. 612: 229. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2014.08.025

15. Miro P., Audiffred M., Heine T. An atlas of two-dimensional materials. Chem. Soc. Rev. 2014. 43(18): 6537.https://doi.org/10.1039/C4CS00102H

14. Baryshnikov G.V., Minaev B.F., Karaush N.N., Minaeva V.A. Design of nanoscaled materials based on tetraoxa[8]circulene. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. 16(14): 6555. https://doi.org/10.1039/c3cp55154g

17. Rubio-Pons O., Loboda O., Minaev B., Schimmelpfennig B., Vahtras O., Agren H. CASSCF calculations of triplet state properties: applications to benzene derivatives. Mol. Physics. 2003. 101(13): 2103.https://doi.org/10.1080/0026897031000109248

18. Baryshnikov G.V., Minaev B.F., Karaush N.N., Minaeva V.A. The art of the possible: computational design of the 1D and 2D materials based on the tetraoxa[8] circulene monomer. RSC Adv. 2014. 4(49): 25843.https://doi.org/10.1039/c4ra02693d

19. Smith M.W., Jordan K.C, Park C., Kim J.-W., Lillehei P.T., Crooks R., Harrison J.S. Very long single- and few-walled boron nitride nanotubes via the pressurized vapor/condenser method. Nanotechnology. 2009. 20(50): 505604. https://doi.org/10.1088/0957-4484/20/50/505604

20. Fleischer E.B. Structure of porphyrins and metalloporphyrins. Acc. Chem. Res. 1970. 3(3): 105.https://doi.org/10.1021/ar50027a004

21. Lever A.B.P. The Phthalocyanines. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1965. 7: 27. https://doi.org/10.1016/S0065-2792(08)60314-3

22. Balzani V., Juris A. Photochemistry and photophysics of Ru(II) polypyridine complexes in the Bologna group. From early studies to recent developments. Coord. Chem. Rev. 2001. 211: 97. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)00274-5

23. Waltera M.G., Rudineb A.B., Wamser C.C. Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells. J. Porphyrins Phthalo-cyanines. 2010. 14(9): 759. https://doi.org/10.1142/S1088424610002689

24. Shi Z., Lin N. Structural and Chemical Control in Assembly of Multicomponent Metal−Organic Coordination Networks on a Surface. J. Amer. Chem. Soc. 2010. 132(31): 10756. https://doi.org/10.1021/ja1018578

25. Banala S., Huber R.G., Müller T., Fechtel M., Liedl K.R., Kräutler B. Porphyrin-LEGO®: synthesis of a hexafullereno-diporphyrin using porphyrins programmed for [4+2]-cycloaddition. Chem. Comm. 2012. 48(32): 4359. https://doi.org/10.1039/c2cc31218b

26. Banala S., Wurst K., Kräutler B. Symmetrical tetra-b″-sulfoleno-meso-aryl-porphyrins synthesis, spectroscopy and structural characterization. J. Porphyrins Phthalo-cyanines. 2014. 18(01n02): 115.https://doi.org/10.1142/S1088424613501204

27. Li Y., Xiao J., Shubina T.E., Chen M., Shi Z., Schmid M., Steinruck H.-P., Gottfried J.M., Lin N. Coordination and Metalation Bifunctionality of Cu with 5,10,15,20-Tetra(4-pyridyl)porphyrin: Toward a Mixed-Valence Two-Dimensional Coordination Network. J. Amer. Chem. Soc. 2012. 134(14): 6401.https://doi.org/10.1021/ja300593w

28. Nakamura Y., Aratani N., Furukawa K., Osuka A. Synthesis and characterizations of free base and Cu(II) complex of a porphyrin sheet. Tetrahedron. 2008. 64(50): 11433. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.08.072

29. Nakamura Y., Aratani N., Shinokubo H., Takagi A., Kawai T., Matsumoto T., Yoon Z.S., Kim D.Y., Ahn T.K., Kim D., Muranaka A., Kobayashi N., Osuka A.A. Directly Fused Tetrameric Porphyrin Sheet and Its Anomalous Electronic Properties That Arise from the Planar Cyclooctatetraene Core. J. Amer. Chem. Soc. 2006. 128(12): 4119. https://doi.org/10.1021/ja057812l

30. Nielsen C.B. Brock-Nannestad T., Reenberg T.K., Hammershøj P., Christensen J.B., Stouwdam J.W., Pittelkow M. Organic light-emitting diodes from symmetrical and unsymmetrical π-extended tetraoxa[8]circulenes. Chem. Eur. J. 2010. 16(44): 13030. https://doi.org/10.1002/chem.201002261

31. Minaev B.F., Baryshnikov G.V., Minaeva V.A. Density functional theory study of electronic structure and spectra of tetraoxa[8]circulenes. Comput. Theor. Chem. 2011. 972(1–3): 68.https://doi.org/10.1016/j.comptc.2011.06.020

32. Minaeva V.A., Minaev B.F., Baryshnikov G.V., Ågren H., Pittelkow M. Experimental and theoretical study of IR and Raman Spectra of tetraoxa[8]circulenes. Vibr. Spectrosc. 2012. 61: 156.https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2012.02.005

33. Baryshnikov G.V., Minaev B.F., Pittelkow M., Nielsen C.B., Salcedo R. Nucleus-independent chemical shift criterion for aromaticity in π-extended tetraoxa[8]circulenes. J. Mol. Model. 2013. 19(2): 847.https://doi.org/10.1007/s00894-012-1617-7

34. Karaush N.N., Minaev B.F., Baryshnikov G.V., Minaeva V.A. A Comparative Study of the Electronic Structure and Spectra of Tetraoxa[8]circulene and Octathio[8]circulene. Opt. Spectrosc. 2014. 116(1): 33.https://doi.org/10.1134/S0030400X13120084

35. Baryshnikov G.V., Valiev R.R., Karaush N.N., Minaev B.F. Aromaticity of the planar hetero[8]circulenes and their doubly charged ions: NICS and GIMIC characterization. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. 16(29): 15367.https://doi.org/10.1039/c4cp00860j

36. Becke A.D. Density functional thermo-chemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993. 98(7): 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913

37. Gordon M.S., Binkley J.S., Pople J.A., Pietro W.J., Hehre W.J. Self-consistent molecular-orbital methods. 22. Small split-valence basis sets for second-row elements. J. Am. Chem. Soc. 1982. 104(10): 2797.https://doi.org/10.1021/ja00374a017

38. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions. J. Chem. Phys. 1980. 72(1): 650. https://doi.org/10.1063/1.438955

39. Runge E., Gross E.K.U. Density-Functional Theory for Time-Dependent Systems. Phys. Rev. Lett. 1984. 52(12): 997. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.52.997

40. Datta A., Mohakud S., Pati S.K. Electron and hole mobilities in polymorphs of benzene and naphthalene: Role of intermolecular interactions. J. Chem. Phys. 2007. 126(14): 144710. https://doi.org/10.1063/1.2721530

41. Datta A., Mohakud S., Pati S.K. Comparing the electron and hole mobilities in the α and β phases of perylene: role of π-stacking. J. Mater. Chem. 2007. 17(19): 1933. https://doi.org/10.1039/b700625j

42. Mohan V., Datta A. Structures and Electronic Properties of Si-Substituted Benzenes and Their Transition-Metal Complexes. J. Phys. Chem. Lett. 2010. 1(1): 136. https://doi.org/10.1021/jz900080q

43. Frisch M.J. et al. Gaussian 09, revision C.02. (Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009).

44. Tsuda A., Osuka A. Fully Conjugated Porphyrin Tapes with Electronic Absorption Bands That Reach into Infrared. Science. 2001. 293(5527): 79. https://doi.org/10.1126/science.1059552

45. Tossell J.A. Na+ Complexes with Crown Ethers: Calculation of 23Na NMR Shieldings and Quadrupole Coupling Constants. J. Phys. Chem. B. 2001. 105(45): 11060. https://doi.org/10.1021/jp0115143

46. Nguan H., Ahmadi S., Hashim R. DFT study of glucose based glycolipid crown ethers and their complexes with alkali metal cations Na+ and K+. J. Mol. Model. 2012. 18: 5041. https://doi.org/10.1021/jp0115143

47. Inokuchi Y., Boyarkin O.V., Kusaka R., Haino T., Ebata T., Rizzo T.R. UV and IR Spectroscopic Studies of Cold Alkali Metal Ion-Crown Ether Complexes in the Gas Phase. J. Amer. Chem. Soc. 2011. 133(31): 12256.https://doi.org/10.1021/ja2046205

48. Monajjemi M., Najafpour J. Non Bonded Interaction and Charge Density Analysis of Alkali Metal Cations with Crown Ethers (12c4, 15c5 and 18c6); A Nano Approach. Am. J. Res. Commun. 2013. 1(1): 13.

49. Kang Y., Zhang Z., Shi H., Zhang J., Liang L., Wang Q., Agren H., Tub Y. Na+ and K+ ion selectivity by size-controlled biomimetic graphene nanopores. Nanoscale. 2014. 6: 10666. https://doi.org/10.1039/C4NR01383B




DOI: https://doi.org/10.15407/hftp06.03.305

Copyright (©) 2015 G. V. Baryshnikov, N. N. Karaush, V. A. Minaeva, B. F. Minaev