Хімія, фізика та технологія поверхні, 2021, 12 (1), 40-51.

Капсулювання бензолкарбонових кислот за допомогою циклодекстринів



DOI: https://doi.org/10.15407/hftp12.01.040

L. A. Belyakova

Анотація


Капсулювання лікарських речовин в різноманітні полімери є поширеним способом підвищення їхньої термічної, гідролітичної та хімічної стійкості. Однак біодоступність капсульованих ліків при цьому знижується. Рішенням цієї важливої проблеми може бути одержання нанокапсул лікарських сполук за допомогою комплексоутворюючих агентів, наприклад, циклодекстринів.

Мета даної роботи ‒ вивчення можливості капсулювання бензойної, саліцилової та β-резорцилової кислот в α- і β-циклодекстрини. Методом спектрофотометрії вивчено взаємодію бензолкарбонових кислот з циклодекстринами у водних розчинах при 20‒30 °С. Доведено формування в системах циклодекстрин ‒ бензолкарбонова кислота комплексів складу 1:1. Розраховано константи стійкості комплексів і основні термодинамічні параметри комплексоутворення. Показано, що характер зміни спектральних характеристик бензолкарбонових кислот в присутності циклодекстринів може бути використаний для передбачення можливості капсулювання ароматичних органічних сполук. Встановлено переважну роль комплементарності геометричних параметрів циклодекстринів і бензолкарбонових кислот в одержанні комплексів включення, що мають ознаки нанокапсул. Продемонстровано перспективність використання     β-циклодекстрину для капсулювання бензолкарбонових кислот.

Синтезовано і досліджено комплекси β-циклодекстрину з бензолкарбоновими кислотами за допомогою ІЧ спектроскопії, рентгенофазового аналізу та дериватографії. Встановлено утворення двох типів комплексів в системі β-циклодекстрин ‒ бензолкарбонова кислота. Перший тип комплексів утворюється завдяки неспецифічним взаємодіям між гідрофобною порожниною β-циклодекстрину і молекулою бензолкарбонової кислоти, другий тип ‒ в результаті специфічних взаємодій між функціональними групами молекул. Бензойна і саліцилова кислоти утворюють з β-циклодекстрином нанокапсули, при цьому їхня гідролітична та термічна стабільність підвищується. Комплекси другого типу набувають властивостей нової речовини: β-резорцилова кислота втрачає свою індивідуальність в результаті утворення з   β-циклодекстрином міцних супрамолекулярних структур.


Ключові слова


супрамолекулярна хімія; капсулювання; бензолкарбонова кислота; α- і β-циклодекстрини; комплекси включення типу «хазяїн ‒ гість»; спектрофотометрія; ІЧ спектроскопія; рентгенофазовий аналіз; дериватографія

Повний текст:

PDF

Посилання


1. Irie T., Uekama K. Pharmaceutical applications of cyclodextrins. III. Toxicological issues and safely evaluation. J. Pharm. Sci. 1997. 86(2): 147. https://doi.org/10.1021/js960213f

2. Hedges A.R. Industrial applications of cyclodextrins. Chem. Rev. 1998. 98(5): 2035. https://doi.org/10.1021/cr970014w

3. Hirayama F., Uekama K. Cyclodextrin-based controlled drug release system. Adv. Drug Deliv. Rev. 1999. 36(1): 125. https://doi.org/10.1016/S0169-409X(98)00058-1

4. Bilensoy E. Cyclodextrins in Pharmaceutics, Cosmetics, and Biomedicine. (Hoboken: Wiley, 2001).

5. Challa R., Ahuja A., Ali J., Khar R. Cyclodextrins in drug delivery: an updated review. AAPS Pharm. Sci. Tech. 2005. 6(2): 329. https://doi.org/10.1208/pt060243

6. Loftsson T., Jarho P., Masson M., Jarvinen T. Cyclodextrins in drug delivery. Expert Opin Drug Deliv. 2005. 2(2): 335. https://doi.org/10.1517/17425247.2.1.335

7. Cravotto G., Binello A., Baranelli E., Carraro P., Trotta F. Cyclodextrins as food additives and in food processing. Curr. Nutr. Food Sci. 2006. 2(4): 343. https://doi.org/10.2174/157340106778699485

8. Brewster M.E., Loftsson T. Cyclodextrins as pharmaceutical solubilizers. Adv. Drug Deliv. Rev. 2007. 59(7): 645. https://doi.org/10.1016/j.addr.2007.05.012

9. Loftsson T., Duchene D. Cyclodextrins and their pharmaceutical applications. Int. J. Pharm. 2007. 329(1): 1. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2006.10.044

10. Astray G., Gonzalez-Barreir C., Mejuto J., Rial-Otero R., Simal-Gandara J. A review on the use of cyclodextrins in foods. Food Hydrocoll. 2009. 23(7): 1631. https://doi.org/10.1016/j.foodhyd.2009.01.001

11. Loftsson T., Brewster M.E. Cyclodextrins as functional excipients: methods to enhance complexation efficiency. J. Pharm. Sci. 2012. 101(9): 3019. https://doi.org/10.1002/jps.23077

12. Martina K., Binello A., Lawson D., Jicsinszky L., Cravotto G. Recent applications of cyclodextrins as food additives and in food processing. Curr. Nutr. Food Sci. 2013. 9(3): 167. https://doi.org/10.2174/1573401311309030001

13. Zhang J., Ma P.X. Cyclodextrin-based supramolecular systems for drug delivery: recent progress and future perspective. Adv. Drug Deliv. Rev. 2013. 65(9): 1215. https://doi.org/10.1016/j.addr.2013.05.001

14. Suzuki R., Inoue Y., Tsunoda Y., Murata I., Isshiki Y., Kondo S., Kanamoto I. Effect of γ-cyclodextrin derivative complexation on the physicochemical properties and antimicrobial activity of hinokitiol. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2015. 83(1-2): 177. https://doi.org/10.1007/s10847-015-0557-0

15. Di Cagno M.P. The potential of cyclodextrins as novel active pharmaceutical ingredients: a shot overview. Molecules. 2016. 22(1): 1. https://doi.org/10.3390/molecules22010001

16. Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives. (Weinheim-New York-Basel-Cambridge-Tokyo: VCH Verlagsgesellschaf, 1995).

17. Szejtli J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry. Chem. Rev. 1998. 98(5): 1743. https://doi.org/10.1021/cr970022c

18. Steed J.W., Atwood J.L. Supramolecular Chemistry. (Chichester-New York-Weinheim-Brisbano-Singapore-Toronto: John Wiley & Sons, 2000).

19. Dodziuk H. Cyclodextrins and Their Complexes. (Weinheim: Wiley-VCH GmbH&Co, 2006). https://doi.org/10.1002/3527608982

20. Albers E., Muller B.W. Complexation of steroid hormones with cyclodextrin derivatives: substituent effects of the guest molecule on solubility and stability in aqueous solution. J. Pharm. Sci. 1992. 81(8): 756. https://doi.org/10.1002/jps.2600810808

21. Comini S., Olivier P., Riottot M., Duhamel D. Interaction of β-cyclodextrin with bile acids and their competition with vitamins A and D3 as determined by 1H-NMR spectrometry. Clin. Chim. Acta. 1994. 228(2): 181. https://doi.org/10.1016/0009-8981(94)90288-7

22. Delaurent C., Siouffi A.M., Pepe G. Cyclodextrin inclusion complexes with vitamin D3: investigations of the solid complex characterization. Chem. Anal. 1998. 43(4): 601.

23. De Azevedo M.B.M., Zullo M.A.T., Alderete J.B., De Azevedo M.M.M., Salva T.J.G., Duran N. Characterisation and properties of the inclusion complex of 24-epibrassinolide with beta-cyclodextrin. Plant Growth Regul. 2002. 37(3): 233. https://doi.org/10.1023/A:1020842727497

24. De Hassonville S.H., Perly B., Piel G., Van Hees T., Barillaro V., Bertholet P., Delattre L., Evrard B. Inclusion complexes of cyproterone acetate with cyclodextrins in aqueous solution. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2003. 44(1-4): 289. https://doi.org/10.1023/A:1023099611604

25. Wu H., Liang H., Yuan Q., Wang T., Yan X. Preparation and stability investigation of the inclusion complex of sulforaphane with hydroxypropyl-β-cyclodextrin. Carbohydr. Polym. 2010. 82(3): 613. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2010.05.020

26. Caira M.R., Bourne S.A., Samsodien H., Smith V.J. Inclusion complexes of 2-methoxyestradiol with dimethylated and permethylated β-cyclodextrins: models for cyclodextrin-steroid interaction. Beilstein J. Org. Chem. 2015. 11: 2616. https://doi.org/10.3762/bjoc.11.281

27. Mashkovskii M.D. Pharmaceuticals. (Moscow: Novaya Volna, 2000). [in Russian].

28. Chuiko A.A. (Ed.) Medical Chemistry and Clinical Application of Silicon Dioxide. (Kyiv: Naukova Dumka, 2003). [in Russian].

29. Belyakova L.A., Varvarin A.M., Lyashenko D.Yu., Chora O.V., Oranska O.I. Complexation in a β-cyclodextrin - salicylic acid system. Colloid J. 2007. 69(5): 546. https://doi.org/10.1134/S1061933X0705002X

30. Belyakova L.A., Varvarin A.M., Chora O.V., Oranska O.I. The interaction of β-cyclodextrin with benzoic acid. Russ. J. Phys. Chem. A. 2008. 82(5): 821.

31. Belyakova L.A., Lyashenko D.Yu., Dziazko M.O., Oranska O.I., Gornikov Yu.I. Formation of supramolecular structures in the β-cyclodextrin - β-resorcylic acid system. J. Applied Spectroscopy. 2017. 84(3): 466. https://doi.org/10.1007/s10812-017-0493-4

32. Ternay A.L. Contemporery Organic Chemistry. (Philadelphia: W.B. Sanders Company, 1979).

33. Rao C.N.R. Ultra-Violet and Visible Spectroscopy Chemical Applications. (London: Butterworths, 1961).

34. Brand J.C.D., Eglinton G. Applications of Spectroscopy in Organic Chemistry. (London: Oldbourne Press, 1965).

35. Sverdlova O.V. Electronic Spectra in Organic Chemistry. (Leningrad: Khimiya, 1973). [in Russian].

36. Smith A.L. Applied Infrared Spectroscopy. (New York: John Wiley & Sons, 1982).

37. Belyakov V.N., Belyakova L.A., Varvarin A.M., Khora O.V., Vasilyuk S.L., Kazdobin K.A., Maltseva T.V., Kotvitskyy A.G., Danil de Namor A.F. Supramolecular structures onto silica surface and their adsorption properties. J. Colloid Interface Sci. 2005. 285: 18. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2004.11.027




DOI: https://doi.org/10.15407/hftp12.01.040

Copyright (©) 2021 L. A. Belyakova

 CC By Creative Commons "Attribution" 4.0